個人事業を始めて1ヶ月、準備に時間をかけすぎた

2026年9月に、中小企業の毎月の手作業を自動化する個人事業を始めて1ヶ月が経ちました。9月から10月の頭にかけて、税理士事務所に問い合わせフォームなどから150件くらい連絡して、1件お返事をいただけました。今は必要ないとのことでしたが、お返事をもらえたのはありがたくてうれしかったです。受注はまだありません。1ヶ月を振り返って一番の反省は、準備に時間をかけすぎて外に出るのが遅れたことなので、この記事ではその話を中心に書いていきます。

何をしている人なのかは、始めたときの記事に書いています。

始める前に思っていたこと

始める前は、本当に価値提供できるのか、営業できるのか、お金になるのか、という不安が頭にありました。

また、営業は人に任せず自分でやると決めていました。これまで個人で作ったサービスは、良い物を作ることができれば見つけてもらえると思って作っていましたが、実際には誰も見つけに来なくて、使ってもらうところまで届けられずに止まっていたからです。今回は作ったものが必要な人に届くところまで、自分でやると決めて始めました。

準備に時間をかけすぎた

それなのに、9月の前半は送る前の準備ばかりしていました。

サイトに載せるサンプルを作り込んで、送る文面を何度も直して、まだ一度も決まっていない面談の台本まで作っていました（文面も台本も、結局そのあと作り直しています😅）。受注したあとの運用の決めごとにも手を付けていて、開業前の準備も含めて最初の1件を送るまでに、コミットは1,000件くらいになっていました。AIと開発する仕組みを分厚めに組んでいて、設計書やレビューの記録まで全部コミットとして残るので数が多く出るのですが（仕組みについての記事）、それにしても多いです。最初に送ったのは、開業から13日後の9月14日でした。

私は成功している人は準備も最小限で行動が早いとわかってはいたのですが、どうしても本能的に外部に出る前に想定されるリスクは1%でも減らしたいと思ってしまうタイプでして、そのことをAIにも相談したことがありました。送る日の夜中の1時ごろのことで、相談を続けていたら「この会話も、準備です。」と返されて、その日の朝に送りました。

送ってみると、作業そのものは短い時間で終わるのに、知らない相手に送る瞬間に緊張して、思っていたより疲れました。疲れ方を数字で付けていて、9月14日に15件送ったときを10とすると、9月24日に12件送ったときは6でした。

9月14日に送り出してからはだいぶマシになりましたが、実際はそのあとも、他の業種にも送るならその業種向けのサンプルはあったほうがいいよなと思って、10月の頭には結局3業種分のサンプルを作っていました。準備と行動のバランスは難しいなとつくづく思っています。

逆に、削れなかった準備もあります。営業のメールには特定電子メール法のような法律がありますし、使うサービスごとに規約もあるので、知らないうちに違反しないように調べながら進めるのは結構大変でした。

10月の頭に、経緯を知らないAIに経営を見る立場で、これまでの資料や記録を読んでもらって、今のやり方を評価してもらいました。言われたのは、時間の大半を作り込みと文書に使っていて、買い手と直接話した回数が0回だということと、文面に相手が頼む理由になる申し出が無くて、話を聞かせてほしいというお願いになっているということでした。自分でも9月の終わりには、1ヶ月の失敗は準備に時間をかけすぎたことだと思っていました。

話した回数が0回なのは、自分の苦手も関係していると思います。メモを取りながら決めごとを進めるような打ち合わせや電話は苦手で、記録の要らない雑談や飲み会なら大丈夫なのですが、そのせいか連絡の手段がフォームやメールのような文字のやり取りに寄っていました。

10月から変えたこと

判断の基準として、回復できないリスクは徹底的に避けて、回復できるリスクは速く取る、ということを重要視するようにしました。Amazonのジェフ・ベゾスも2015年の株主への手紙で、後戻りできる決定は素早く決めるべきだと書いていたようです（解説の記事）。速くするのは、サンプルの作り込みや送る前の準備のような、自分の側で直せることのほうです。お客様の業務やデータに触るところは、これまでどおり回復できない側として慎重に扱いますし、窓口に営業お断りと書いてある会社や事務所には送っていません。この基準は、仕事以外の判断にもそのまま使えると思っています。

送る文面も見直しました。建設会社、賃貸管理会社、製造業、税理士事務所の4つの業種で、それぞれの毎月の作業に合わせた文面を作って、自己紹介は1行にして、すぐにどんな作業をどう変えられるかを書く形にしました。最初の1本を小さく試せる形も用意しています。この文面で送り始めたところです。

人と直接話せる場にも出ることにして、商工会議所の経営相談に申し込みました。また、まだ実績が無いままなのも良くないので、週2〜3日の業務委託の案件にも応募しています。このブログやXでの発信を再開したのも、この見直しからです。

来月も、同じように振り返ります。

どんな作業を自動化できるかのサンプルは、サイトに載せています。